La Lega Serie A ha oggi reso noto, tramite un proprio comunicato ufficiale, che «il sorteggio per stabilire gli accoppiamenti del tabellone della Coppa Italia 2019/2020 avrà luogo lunedì 22 luglio, alle ore 15.00, presso la sede della Lega Serie A in via Ippolito Rosellini 4 a Milano». Il primo turno eliminatorio della Coppa nazionale, in programma domenica 4 agosto, vedrà fronteggiarsi squadre di Serie C e D, con quelle di Serie B che entreranno in scena dalla settimana successiva. I trentaduesimi di finale verranno disputati ancora a distanza di una settimana, domenica 18 agosto.
Successivamente lunga pausa fino ai primi di dicembre, quando si disputeranno i sedicesimi di finale, spesso teatro di scontri dall'esito non scontato tra squadre di Serie A e delle categorie inferiori. Qui di seguito il calendario completo della Coppa Italia 2019-2020.
Primo turno eliminatorio: domenica 04/08/2019
Secondo turno eliminatorio: domenica 11/08/2019
Trentaduesimi di finale: domenica 18/08/2019
Sedicesimi di finale: mercoledì 04/12/2019
Ottavi di finale: mercoledì 15/01/2020
Quarti di finale:mercoledì 22/01/2020; mercoledì 29/01/2020
Semifinali: mercoledì 12/02/2020; mercoledì 04/03/2020
Finale: mercoledì 13/05/2020
